|
|
 |
|
|
|
|
|
|
| Detalji |
| Projekt: |
Kiralni građevni blokovi za biološki aktivne molekule. Sinteza i reaktivnost |
| Voditelj: |
Zdenko Hameršak |
| Ustanova: |
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb |
| Sažetak: |
Predloženim Projektom prvenstveno će se razmatrati stereoselektivna sinteza kiralnih, neracemičnih aziridina, te stereoselektivno otvaranje cikličkih anhidrida. Kiralni aziridini predstavljaju izuzetno zanimljivu i korisnu grupu organskih spojeva, zbog svoje specifične reaktivnosti mogu se upotrijebiti kao kiralni građevni blokovi u pripravi biološki aktivnih spojeva. Istraživanje će obuhvatiti utjecaj supstituenata, baze i tipa soli oksatiana na dijastereoselektivnost i enantioselektivnost reakcije. Očekuju se izuzetno visoki enantiomerni viškovi uz dijastereoslektivnost ovisnu o supstratu. Produkti otvaranja ovih aziridina (b-supstituirani amini) važni su prekursori u sintezi biološki aktivnih molekula, te ligandi za pripravu katalitičkih organometalnih kompleksa.
Stereoselektivno nukleofilno otvaranje mezo-anhidrida (desimetrizacija) ključni je stupanj priprave vrijednih građevnih blokova za sintezu biološki aktivnih materijala polazeći od lako dostupnih supstrata. Izvedene cikličke b-aminokiseline (cispentacin, icofungipen) djelotvorni su antimikotici. Projektom se predviđa ispitivnje utjecaja kiralnih baza (izvedenih iz cinhona alkaloida i prolina) na enantioselektivnost nukleofilnog otvaranja (kinetička rezolucija) serije cikličkih meso-anhidrida, te proširenje primjene ove metode na racemične supstituirane cikličke anhidride. Kod ovih se uz zadržavanje visoke enantioselektivnosti očekuje i određena regioselektivnost napada nukleofila u ovisnosti o vrsti supstituenta na prstenu. |
|
|
|
|
|
|
|
